CBN of cannabinol: Wat is het, eigenschappen en effecten van de “slaapcannabinoïde”? Gepubliceerd op July 30, 2023 door Masha Burelo Index Toggle Wat is CBN?Oorsprong en geschiedenis van het CBNVerschillen tussen CBN, THC en CBDWat zijn de effecten van CBN?Eigenschappen en potentiële voordelen van CBNSlaapinductieAdjuvans bij de behandeling van ADHDStimuleert CBN de eetlust?Pijnstillend en ontstekingsremmendDermatologiePotentieel antibioticumCBN consumptiepatronen en dosesCBN-doseringManieren om CBN te verkrijgenHoe wordt CBN verkregen?CBN syntheseWettigheid: wettelijke status van de CBNIs CBN legaal?CBN in een oogopslag In de cannabisindustrie neemt de kennis over de verschillende bestanddelen van de plant toe. Eén zo’n verbinding is cannabinol (CBN), waarvan het therapeutische potentieel en de effecten de aandacht trekken van zowel consumenten als professionals. Er is een verscheidenheid aan CBN-producten op de markt, variërend van oliën die CBN en CBD combineren om te slapen, tot edibles, hasj (en meer CBD-harsen) en CBD-bloemen met een hoog CBN-gehalte. In dit artikel leggen we in detail uit wat CBN is, de oorsprong, eigenschappen, effecten, dosering en wettelijke aspecten die je moet weten. Wat is CBN? Cannabinol (CBN) is een van de vele soorten cannabinoïden die voorkomen in de cannabisplant(Cannabis sativa L.). Het wordt gevormd uit de afbraak van tetrahydrocannabinol (THC) en heeft, in tegenstelling tot THC, veel zwakkere psychoactieve eigenschappen . In de volksmond wordt CBN ook wel de“slapende cannabinoïde” genoemd, omdat CBN is onderzocht op zijn mogelijke kalmerende en ontspannende effecten, en vooral op zijn vermogen om mensen te helpen in slaap te vallen. Omdat het een afbraakproduct van THC is, wordt CBN meestal gevonden in gepekelde of gerijpte cannabisbloemen, en het gehalte stijgt geleidelijk tijdens het opslagproces. Er zijn echter ook producten op de markt met synthetisch of semi-synthetisch verkregen CBN. Sale Product on sale Gold’n CBN Hash 0,00 € – 392,00 €Prijsklasse: 0,00 € tot 392,00 € Rated 4.66 out of 5 based on 119 customer ratings Selecteer Oorsprong en geschiedenis van het CBN Cannabinol (CBN) is een zeer stabiele cannabinoïde, waarvan sporen al in 750 voor Christus in China zijn gevonden (1). CBN is de eerste cannabinoïde die in 1930 werd geïdentificeerd in de cannabisplant (2, 3). Maar het viel niet op in het onderzoek omdat de schijnwerpers gericht waren op de meest voorkomende cannabinoïden in cannabis, tetrahydrocannabinol (THC) en cannabidiol (CBD). Wat is CBD en waarvoor dient het? Verschillen tussen CBN, THC en CBD CBN, THC en CBD hebben vergelijkbare chemische structuren en komen oorspronkelijk van cannabigerolzuur (CBGA). THC en CBD worden echter in de plant geproduceerd door biosynthese van cannabinoïden, terwijl CBN wordt geproduceerd uit THC, door niet-enzymatische oxidatie of afbraak. De structuren van deze cannabinoïden verschillen ook op het gebied van specifieke arrangementen en functionele groepen, die bijdragen aan hun unieke eigenschappen en effecten. De chemische formule van CBN is: C21H26O2 In tegenstelling tot de twee belangrijkste cannabinoïden CBD en THC zijn de CBN-concentraties in cannabis erg laag, maar ze nemen geleidelijk toe naarmate de plant wordt blootgesteld aan meer licht, zuurstof en warmte (4), omdat het een afbraakproduct is van THC. Naarmate de trichomen van de plant ouder worden, of tijdens het drogen en uitharden van cannabis, wordt de THC in de cannabis toppen of bloemen geleidelijk omgezet in CBN. Verschillen tussen THC en CBD Wat zijn de effecten van CBN? CBN werkt samen met het endocannabinoïde systeem in het menselijk lichaam. Het endocannabinoïde systeem is een complex regulatiesysteem dat betrokken is bij de instandhouding van verschillende fysiologische processen. Het bestaat uit cannabinoïde receptoren (CB1 en CB2), endogene cannabinoïden(endocannabinoïden) en enzymen die verantwoordelijk zijn voor de synthese en afbraak van deze verbindingen. CBN is een partiële agonist van de CB1- en CB2-receptor (5), wat betekent dat het het vermogen heeft om zich te binden aan deze receptoren en ze te activeren, maar dat de affiniteit of sterkte van de interactie lager is in vergelijking met andere cannabinoïden zoals THC of CBD. Met betrekking tot de CB1 receptor, een receptor die in verband wordt gebracht met de psychoactieve effecten van marihuana, heeft CBN een lagere affiniteit dan THC (6); daarom heeft CBN lagere psychoactieve effecten en wordt het vaak in verband gebracht met een slaperig effect, katalepsie of sedatie (7). Catalepsie verwijst naar een afname van de motorische respons, wat het potentiële ontspannende effect van deze cannabinoïde zou kunnen verklaren. CBN heeft een milder psychoactief effect dan THC en wordt toegeschreven aan kalmerende en ontspannende eigenschappen die de slaap kunnen beïnvloeden. De effecten van CBN kunnen ook worden beïnvloed door andere cannabinoïden en terpenen. Deze verbindingen kunnen synergetisch op elkaar inwerken en tot unieke effecten leiden wanneer ze samen worden geconsumeerd, een fenomeen dat bekend staat als het cannabis entourage effect. Bijvoorbeeld, misschien zou het combineren van CBN met CBD olie de effecten van CBD bij slapeloosheid kunnen versterken. Natuurlijk beter slapen: Gewoonten voor een herstellende slaap Eigenschappen en potentiële voordelen van CBN Slaapinductie Onderzoek naar CBN wees aanvankelijk op de effecten ervan op het endocannabinoïde systeem, en in de jaren 1970 begon men aan te tonen dat CBN catalepsie kon induceren (8, 9). Daarom wordt gezegd dat CBN gebruikt kan worden als slaapmiddel. In werkelijkheid zijn de voordelen van CBN als slaapbevorderaar gebaseerd op subjectieve bevindingen die niet valideren dat het klinisch slaap induceert (10, 11). Het gevoel dat cannabinol kan helpen bij het slapen komt door de sedatie die het veroorzaakt, wat in wetenschappelijke studies door gebruikers is gerapporteerd als“een gevoel vergelijkbaar met THC, maar lichter en aangenamer” (12). Een van de verschillen tussen CBN en THC is dat er grote hoeveelheden CBN nodig zijn om een euforisch effect (high) te produceren zoals THC dat doet (12). Adjuvans bij de behandeling van ADHD Mensen met aandachtstekortstoornis met hyperactiviteit (ADHD) hebben problemen om hun aandacht erbij te houden of om dwangmatig gedrag onder controle te houden. Een onderzoek in Israël rapporteerde dat cannabissoorten met een hoog CBN-gehalte werden geassocieerd met een vermindering van ADHD-symptomen, zoals gerapporteerd door patiënten in het onderzoek (17). Stimuleert CBN de eetlust? Bevindingen van dierstudies suggereren dat cannabinol de eetlust kan stimuleren (14, 15). Er is echter meer onderzoek nodig om de onderliggende mechanismen te begrijpen. Op basis van de huidige gegevens is het niet mogelijk om onomstotelijk te stellen dat CBN de eetlust verhoogt. Pijnstillend en ontstekingsremmend CBN kan nuttig zijn bij de behandeling van spierpijn (18) en bij het verminderen van ontstekingen veroorzaakt door verhoogde intraoculaire druk bij glaucoom (19). Dit zijn onderzoeken naar het pijnstillende en ontstekingsremmende effect onder zeer specifieke omstandigheden, die vooralsnog niet kunnen worden getransponeerd naar mensen, in afwachting van verder onderzoek. Dermatologie Bij plaatselijk gebruik is aangetoond dat cannabinol een goede hulpstof is bij de behandeling van jeuk bij epidermolysis bullosa, een aandoening waarbij de huid kwetsbaar wordt en vatbaar is voor blaarvorming (13). Potentieel antibioticum Er is gesuggereerd dat CBN antimicrobiële eigenschappen heeft en het is aangetoond dat het antibiotica-resistente bacteriën zoals Staphylococcus aureus bestrijdt (16). CBN consumptiepatronen en doses CBN kan voor natuurlijke consumptie gevonden worden in oliën, vapes, hasjiesj of bloemen gemaakt van sommige cannabinolrijke cannabisvariëteiten, of van planten die hogere hoeveelheden CBN hebben opgebouwd. Het kan worden gerookt, verdampt of geconsumeerd in de vorm van edibles, zoals cannabis gummies. In sommige gevallen is het mogelijk om producten te vinden met hoge hoeveelheden cannabinol, die geproduceerd zijn door CBN van semi-synthetische oorsprong aan hun samenstelling toe te voegen. CBN-dosering Sommige onderzoeken die de interacties van CBN met andere cannabinoïden hebben beoordeeld of de psychoactieve effecten hebben bestudeerd, hebben doses gebruikt variërend van 20 mg tot 1200 mg per dag (11), een zeer breed bereik. Hoewel deze doses geen toxische effecten vertoonden, is de veiligheid ervan niet geëvalueerd en is het niet bekend of CBN een beleffect heeft, vergelijkbaar met andere cannabinoïden. Momenteel loopt er een klinische studie naar de invloed van CBD in combinatie met CBN op de slaap, waarbij doses van 30 mg CBN en 300 mg CBD worden gebruikt (NCT05344170). Volgens de Europese CBN-markt gebruiken CBN-producten, voornamelijk “slaapoliën”, concentraties van 2,5%, 5% of meer (1-2 mg CBN per druppel), wat meestal gecombineerd wordt met verschillende concentraties CBD. Uiteindelijk is CBN dosering geen exacte wetenschap en de effectieve hoeveelheid cannabinol kan variëren afhankelijk van het individu, het doel waarvoor de CBN wordt genomen en het type CBN product dat wordt gebruikt en de samenstelling ervan. Net als bij andere cannabinoïden kan de juiste dosis per persoon verschillen, dus de aanwijzingen zijn meestal om te beginnen met een lage begindosis en die indien nodig geleidelijk te verhogen. Aan de andere kant is het mogelijk om producten op de markt te vinden met een zeer verschillende samenstelling en dosering van CBN. Naast het gebrek aan onderzoek naar de veiligheid van deze stof, is het aan te raden om een professional te raadplegen voordat je CBN neemt. Manieren om CBN te verkrijgen Hoe wordt CBN verkregen? Men zou kunnen denken dat de manier om CBN te verkrijgen is door het te extraheren uit cannabisplanten, maar deze procedure is zeer gecompliceerd, omdat cannabinol dezelfde polariteit en oplosbaarheidskenmerken heeft als andere cannabinoïden, waardoor het zeer moeilijk te isoleren is. Het meeste CBN in commerciële producten is dus van synthetische oorsprong. Het is het resultaat van jaren van aanpassing van de synthesemethode om cannabinol te kunnen produceren zonder het aan de plant te onttrekken (20). CBN synthese CBN kan synthetisch of semi-synthetisch geproduceerd worden in het laboratorium. In het semi-synthetische syntheseproces wordt CBD of THC gebruikt als precursoren om cannabinol te verkrijgen. Anderzijds worden bij synthetische synthese methoden gebruikt waarbij verbindingen die rechtstreeks van cannabis zijn afgeleid (CBD of THC) niet als uitgangspunt worden gebruikt, maar een lactonisch tussenproduct (bifenyl of cyclisatie) of niet-lactonische tussenproducten (20). Wettigheid: wettelijke status van de CBN Hoewel CBN is afgeleid van THC en een cannabinoïde is met een mild psychoactief effect, is het in veel landen over de hele wereld niet illegaal. Dit komt omdat, net zoals onderzoek zich altijd heeft gericht op CBD en THC, veel cannabinoïden buiten de wettelijke kaders zijn gehouden. Aan de andere kant haalt de mogelijkheid om synthetisch CBN te produceren de verbinding uit de illegale context van marihuana. De veiligheid, bijwerkingen en het toxicologische profiel van cannabinol zijn echter nog niet goed vastgesteld en dit betekent dat gebruikers voorzichtig moeten zijn. Is CBN legaal? In Spanje valt CBN onder dezelfde regelgeving als andere cannabinoïden dan THC, dus het is mogelijk om het te vinden in cannabisbloemen, vapes en oliën (hoewel niet in edibles, zoals cannabissnoepjes, vanwege het verbod op het gebruik van cannabinoïden voor orale producten). CBN kan worden toegevoegd om cannabisproducten te verbeteren, maar wordt ook afzonderlijk verkocht in producten zoals edibles, zalven en oliën. CBN in een oogopslag Als we nadenken over de toekomst van CBN, is het belangrijk op te merken dat het onderzoek naar deze specifieke cannabinoïde nog relatief beperkt is in vergelijking met andere cannabinoïden zoals THC en CBD. Naarmate de belangstelling voor cannabisonderzoek echter toeneemt, zal er waarschijnlijk meer aandacht worden besteed aan het onderzoeken van het potentieel van CBN. Op dit moment is CBN niet onderzocht op langetermijneffecten en zijn niet alle mogelijke therapeutische toepassingen bekend. Er is meer onderzoek nodig om de effecten van CBN, de werkingsmechanismen en de rol van CBN in de toekomst van medicinale cannabis volledig te begrijpen. We hopen dat je dit overzicht van de kenmerken, eigenschappen en wettelijke aspecten van CBN interessant vond. Tot de volgende keer! CANDY KRUSH (Zkittlez) CBD-bloemen 9,90 € – 239,00 €Prijsklasse: 9,90 € tot 239,00 € Rated 4.81 out of 5 based on 600 customer ratings Selecteer Hash 45% CBD Original 0,00 € – 249,01 €Prijsklasse: 0,00 € tot 249,01 € Rated 4.74 out of 5 based on 1228 customer ratings Selecteer Sale Product on sale Mini-Pack – 5 Premium CBD-bloemen 34,65 € – 51,97 €Prijsklasse: 34,65 € tot 51,97 € Rated 4.86 out of 5 based on 139 customer ratings Selecteer CBD Olie 10% Full Spectrum 35,90 € – 71,60 €Prijsklasse: 35,90 € tot 71,60 € Rated 4.86 out of 5 based on 28 customer ratings Selecteer CBD Vloeibare Hash Kit Volledig Spectrum (70% CBD + Cannabinoïden) Rated 4.55 out of 5 based on 11 customer ratings Selecteer Sale Product on sale Gereedschapsset 12,71 € Original price was: 12,71 €.10,16 €Current price is: 10,16 €. Selecteer Referencias Russo E. B. (2007). Geschiedenis van cannabis en zijn preparaten in sage, wetenschap en sobriquet. Chemie & biodiversiteit, 4(8), 1614-1648. https://doi.org/10.1002/cbdv.200790144 Cahn, R. S. (1933). Cannabis indica hars. Deel IV. De synthese van enkele 2: 2-dimethyldibenzopyranen, en bevestiging van de structuur van cannabinol. J. Chem. Soc. (Hervat) 1400–1405. https://doi.org/10.1039/jr9330001400 Pertwee R. G. (2006). Cannabinoïde farmacologie: de eerste 66 jaar. British Journal of Pharmacology, 147 Suppl 1(Suppl 1), S163-S171. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0706406 Kendall D, Alexander S (2020). Cannabinoid pharmacology, vol. 80, 1st ed. Academic press: Cambridge, MA. Pertwee, R. G., & Cascio, M. (2014). Bekende farmacologische acties van Delta-9-tetrahydrocannabinol en van vier andere chemische bestanddelen van cannabis die cannabinoïde receptoren activeren. Handbook of Cannabis (Oxford; online edn, Oxford Academic, 22 jan. 2015), https://doi.org/10.1093/acprof:oso/9780199662685.003.0006. Rhee, M. H., Vogel, Z., Barg, J., Bayewitch, M., Levy, R., Hanus, L., Breuer, A., & Mechoulam, R. (1997). Cannabinol derivaten: binding aan cannabinoïde receptoren en remming van adenylylcyclase. Tijdschrift voor medicinale chemie, 40(20), 3228-3233. https://doi.org/10.1021/jm970126f Loewe S. (1946). Studies over de farmacologie en acute toxiciteit van verbindingen met marihuana-activiteit. Tijdschrift voor farmacologie en experimentele therapeutica, 88(2), 154-161. Karniol, I. G., Takahashi, R. N., & Musty, R. E. (1974). Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol on operant performance in rats. Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie, 212(2), 230-237. Yamamoto, I., Watanabe, K., Kuzuoka, K., Narimatsu, S., & Yoshimura, H. (1987). The pharmacological activity of cannabinol and its major metabolite, 11-hydroxycannabinol. Chemical & pharmaceutical bulletin, 35(5), 2144-2147. https://doi.org/10.1248/cpb.35.2144 Karniol, I.G.; Shirakawa, I.; Takahashi, R.N.; Knobel, E.; Musty, R.E. Effects of ∆9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man. Farmacologie 1975, 13, 502-512. https://doi.org/10.1159/000136944 Corroon J (2021). Cannabinol en slaap: feiten van fictie scheiden. Cannabis en cannabinoïden onderzoek, 6(5), 366-371. https://doi.org/10.1089/can.2021.0006 Perez-Reyes, M., Timmons, M. C., Davis, K. H., & Wall, E. M. (1973). A comparison of the pharmacological activity in man of intravenously administered delta9-tetrahydrocannabinol, cannabinol, and cannabidiol. Experientia, 29(11), 1368-1369. https://doi.org/10.1007/BF01922823 InMed kondigt een update aan van Fase 2 Klinisch Onderzoek naar INM-755 Cannabinol Crème voor Epidermolysis Bullosa. Farrimond, J. A., Whalley, B. J., & Williams, C. M. (2012). Cannabinol en cannabidiol hebben tegengestelde effecten op de voedingspatronen van ratten. Psychopharmacology, 223(1), 117-129. https://doi.org/10.1007/s00213-012-2697-x Farrimond, J. A., Whalley, B. J., & Williams, C. M. (2012). Niet-Δ⁹tetrahydrocannabinol fytocannabinoïden stimuleren eten bij ratten. Behavioural pharmacology, 23(1), 113-117. https://doi.org/10.1097/FBP.0b013e32834ed832. Appendino, G., Gibbons, S., Giana, A., Pagani, A., Grassi, G., Stavri, M., Smith, E., & Rahman, M. M. (2008). Antibacteriële cannabinoïden uit Cannabis sativa: een structuur-activiteit studie. Journal of natural products, 71(8), 1427-1430. https://doi.org/10.1021/np8002673 Hergenrather, J. Y., Aviram, J., Vysotski, Y., Campisi-Pinto, S., Lewitus, G. M., & Meiri, D. (2020). Cannabinoid and Terpenoid Doses are Associated with Adult ADHD Status of Medical Cannabis Patients. Rambam Maimonides medisch tijdschrift, 11(1), e0001. https://doi.org/10.5041/RMMJ.10384 Wong, H., & Cairns, B. E. (2019). Cannabidiol, cannabinol en hun combinaties werken als perifere analgetica in een rattenmodel van myofasciale pijn. Archives of oral biology, 104, 33-39. https://doi.org/10.1016/j.archoralbio.2019.05.028 Elsohly, M. A., Harland, E., Murphy, J. C., Wirth, P., & Waller, C. W. (1981). Cannabinoïden in glaucoom: een primaire screeningprocedure. Tijdschrift voor klinische farmacologie, 21(S1), 472S-478S. https://doi.org/10.1002/j.1552-4604.1981.tb02627.x Maioli, C., Mattoteia, D., Amin, H. I. M., Minassi, A., & Caprioglio, D. (2022). Cannabinol: History, Syntheses, and Biological Profile of the Greatest “Minor” Cannabinoid. Plants (Basel, Zwitserland), 11(21), 2896. https://doi.org/10.3390/plants11212896 Masha BureloInvestigadora en cannabinoides | Doctoranda en Neurociencia Masha Burelo es Maestra en Ciencias Farmacéuticas e investigadora en neurociencias. Actualmente está realizando su Doctorado en Neurociencia en la Universidad de Aberdeen, [...]