Tetrahydrocannabinol oder THC: die psychoaktive Komponente von Marihuana

Die Cannabispflanze ist eine der ersten vom Menschen kultivierten Pflanzen. Es ist bekannt, dass er seit mehr als zwei Jahrtausenden als Nahrungsmittel, Medizin und in religiösen Ritualen verwendet wird (1, 2). Wie wir in diesem Artikel sehen werden, haben die von ihr produzierten Verbindungen, insbesondere THC, eine wichtige Rolle bei der Verwendung der Pflanze gespielt.

THC: Die psychoaktive Substanz von Marihuana

Was ist THC?

Tetrahydrocannabinol, besser bekannt als THC, ist eine Art von Art von Cannabinoid und die wichtigste psychoaktive Komponente in der Cannabispflanze. Sein vollständiger Name ist Delta-9-Tetrahydrocannabinol, abgekürzt Delta-9-THC, was der bekanntesten und am besten untersuchten Form von THC entspricht.

Wann wurde THC entdeckt?

THC wurde 1964 von dem berühmten Forscher Raphael Mechoulam aus der Cannabispflanze isoliert.

Wo befindet sich THC in der Pflanze?

THC, wie andere Cannabinoide und die Terpene von Terpene in Cannabisbefindet sich in den Trichomen Drüsentrichomen der Cannabisblüte. Diese Trichome sind bei Pflanzen mit unbefruchteten weiblichen Blüten stärker ausgeprägt (10). Durch einen komplizierten Prozess, der in den Trichomen abläuft (genannt Cannabinoid-Biosynthese ), werden die Terpenoide und Phytocannabinoide werden aus einem gemeinsamen Vorläufer, Geranylpyrophosphat (11), gebildet.

Bei diesem Prozess entstehen die Cannabinoide in ihrer Säureform ausgedrückt durch ein “A” am Ende des Cannabinoidnamens. So ist Delta-9-Tetrahydrocannabinolsäure (THCA ) die in der Pflanze natürlich vorkommende Verbindung. Während dieses Molekül selbst eine Reaktion im Körper auslösen kann, führt die Einwirkung von Wärme zur Decarboxylierung. Decarboxylierung und verliert seine saure Eigenschaft und wird zu dem potenten bioaktiven neutralen Molekül, das wir als THC kennen.

Wie hoch ist der THC-Gehalt von Marihuana?

Bis heute wurden mehr als 100 Phytocannabinoide in Cannabisblüten identifiziert, darunter Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC), Cannabidiol (CBD), Cannabinol (CBN), Cannabigerol (CBG)Cannabichromen (CBC), Tetrahydrocannabivarin (THCV), Cannabidivarin (CBDV), Cannabinediol (CBND), Cannabinidiol (CBDL) und andere (4). Davon ist THC dasjenige, das in den meisten Fällen vorkommt und dem die psychoaktive Wirkung der Pflanze zugeschrieben wird.

Die Konzentration von Tetrahydrocannabinol in Cannabispflanzen kann sich von Sorte zu Sorte unterscheiden, wird aber für kommerzielle Zwecke im Allgemeinen über 18% THC gehalten . Dieser Prozentsatz ist das Ergebnis jahrelanger Züchtung, um THC-reiche Sorten oder Chemotypen zu erzeugen, die ihre Wirkung auf die Konsumenten verstärken (12).

In ähnlicher Weise sind heutzutage die folgenden Arten von Marihuana entwickelt worden Arten von Marihuana mit einem sehr niedrigen Tetrahydrocannabinol-Gehalt. Aus diesem Grund können Sie CBD-Cannabisblüten kaufen Blüten können in vielen Ländern Europas gekauft werden, die als “legales Marihuana” beworben werden, weil sie den THC-Gehalt unter dem gesetzlichen Grenzwert halten (je nach Land zwischen 0,2 und 1%).

Phytocannabinoide wie THC sind chemische Substanzen, die die Fähigkeit haben, mit dem Endocannabinoid-System . Sie kommen nicht nur in Cannabis vor, sondern auch in anderen Pflanzen wie Cannabis. Echinacea (E. purpurea, E. angustifolia und E. pallida), Sechuan- oder elektrische Blume (Acmella oleracea), Papierblume (Helichrysum umbraculigerum) und Leberblümchen (Radula marginata; 3).

Wirkungen von THC

Wie wirkt THC?

Cannabis sativa ist eine Pflanze mit verschiedenen Schattierungen, die sich von anderen durch ihr Aroma abhebt, das ihr durch bestimmte chemische Substanzen in der Blüte verliehen wird. Diese Substanzen, die Terpene und Terpenoide genannt werden, sind zusammen mit den Phytocannabinoiden die Hauptbestandteile der Cannabisblüte und werden mit therapeutischen und psychoaktiven Wirkungen in Verbindung gebracht.

Tetrahydrocannabinol ist das Phytocannabinoid, das für die psychoaktive Wirkung der Cannabispflanze verantwortlich ist. Diese Wirkung tritt ein, weil THC ein partieller Agonist des Cannabinoidrezeptors 1 (CB1) und des Cannabinoidrezeptors 2 (CB2) ist.

Durch diese Affinität aktiviert THC das Endocannabinoid-System aktiviert System und löst Mechanismen aus, die neurologische Verhaltenssymptome hervorrufen.

Was bedeutet es, dass THC psychoaktiv ist?

Jede Substanz, die einen veränderten Bewusstseinszustand hervorruft oder die geistige Aktivität beeinflusst, gilt als psychoaktiv. Tetrahydrocannabinol beispielsweise erzeugt Anzeichen oder Symptome wie eingeschränkte Mobilität, Hypothermie, Analgesie und Sedierung, was als Cannabinoid-Tetrade definiert wird (6).

Der Entourage-Effekt und THC

Die Wirkung von Cannabis ist nicht nur auf die Tatsache zurückzuführen, dass THC an die Endocannabinoid-Rezeptoren bindet, sondern auch darauf, dass es Endocannabinoid-Rezeptoren (CB1 und CB2). Seine Potenz wird mit den Terpenen und Terpenoiden in Verbindung gebracht, die ebenfalls in der Blüte enthalten sind. Die pflanzliche Synergie (7), die sich aus der Kombination aller Bestandteile der Cannabispflanze ergibt, führt zu dem Entourage-Effekt (Entourage-Effekt).

Der Entourage-Effekt bezieht sich auf die Verstärkung oder Abschwächung der Wirksamkeit von Cannabis, wenn seine verschiedenen Bestandteile zusammenwirken.

Zum Beispiel ist die Wirksamkeit von Cannabisöl bei der Behandlung von Akne nicht nur auf das Vorhandensein von Cannabinoiden zurückzuführen sein, sondern auch auf seine Synergie mit Limonen einem Terpenoid, das in Cannabisblüten vorkommt und für seine antibakterielle Wirkung bekannt ist. Ein weiteres Beispiel ist, dass das Vorhandensein von CBD oder Cannabidiol in der Cannabispflanze die Nebenwirkungen reduziert, die bei der alleinigen Verabreichung von THC auftreten können (8).

Bei der Cannabispflanze ist der Entourage-Effekt auf die Tatsache zurückzuführen, dass sie mehr als 500 Terpene, Terpenoide und Cannabinoide (9) enthält , wodurch sich sehr viele Kombinationen ergeben, die die Wirkung von THC modulieren können. Aus diesem Grund ist eine Reproduktion im Labor nicht möglich, so dass der Entourage-Effekt eine Hypothese bleibt.

Die Tatsache, dass der Entourage-Effekt nicht künstlich reproduziert werden kann, beweist, dass Naturprodukte mächtige Werkzeuge sein können, die die Wissenschaft nicht genau messen kann.

THC-Verwendung: Therapeutisches Potenzial von Marihuana

In der Vergangenheit, noch vor der Isolierung von THC, wiesen Marihuanapflanzen ausgewogenere Konzentrationen von Phytocannabinoiden auf, was vielleicht zu einer besseren therapeutischen Wirkung führte. Auch wenn Marihuana jetzt, da die Pflanzen so stark sind, wissenschaftlich mit negativen Auswirkungen in Verbindung gebracht wird, ist noch nicht alles verloren. Medizinisches Cannabis ist nach wie vor ein Konzept, das seine Gültigkeit behält, denn es gibt einige Wirkungen, die für die Nutzer weiterhin von Nutzen sind.

THC im Gehirn kann entzündungshemmend wirken (13, 14), eine leicht bronchienerweiternde Wirkung entfalten (15, 16) und als Analgetikum eingesetzt werden (16, 17). Ihre Verwendung sollte jedoch einer strengen Nutzen-Risiko-Abwägung unterliegen, idealerweise unter Aufsicht eines Arztes.

Langfristiger regelmäßiger Konsum von Marihuana mit hohem THC-Gehalt kann aufgrund der Wirkung von THC auf das Gehirn irreversible Schäden verursachen.

THC als Behandlung

Bei welchen Krankheiten wird Marihuana eingesetzt?

Obwohl THC ein Risikomittel für die neuronale Funktion ist, wird seine Verwendung zur Linderung komplexer Erkrankungen gefördert , für die es keine wirksamen Behandlungen gibt.

Dazu gehören Multiple Sklerose, neuropathische Schmerzen und Fibromyalgie. Cannabis kann auch eine palliative Behandlung sein, um die Auswirkungen einer Chemotherapie zu lindern, Cannabis kann auch eine palliative Behandlung sein, um die Auswirkungen der Chemotherapie bei Krebspatienten zu lindern (18). bei Krebspatienten (18).

Für den Konsum von Cannabis bei anderen Krankheiten oder zu Freizeitzwecken wird empfohlen, Sorten mit niedrigen THC-Konzentrationen zu verwenden.

Überwiegend CBD-reiche Cannabispflanzen mit sehr geringem THC-Gehalt, wie z. B. Hanf, vermeiden die unerwünschten psychoaktiven Wirkungen, die Marihuana hervorrufen kann.

Zugelassene medizinische Verwendung von THC

• Chronische Schmerzen (19, 20)
• Multiple Sklerose (21)
• Schmerzen, Übelkeit und Erbrechen durch Chemotherapie (22, 23)
• Behandlung von Fibromyalgie (24)
• Rettungsanalgesie nach Operationen (25). Erfordert eine engmaschige Überwachung durch medizinisches Fachpersonal.
• Verbesserter Appetit (26)

Was sind die langfristigen Auswirkungen von THC?

Was passiert, wenn man regelmäßig Marihuana konsumiert, ist nicht gerade das, was man sich für sein Gehirn wünschen würde. Kurzfristig kann Cannabis zwar angenehme und genussvolle Empfindungen hervorrufen, aber der chronische THC-Konsum birgt auch Risiken für die psychische Gesundheit. Beachten Sie, dass die positiven und riskanten Auswirkungen von Marihuana auf das Gehirn von Person zu Person unterschiedlich sind. Für Menschen mit Krebs, Multipler Sklerose, Fibromyalgie oder chronischen Schmerzen kann sie sicherlich ein unterstützendes Instrument sein, aber letztlich muss der Arzt entscheiden, ob sie bei einer Krankheit helfen kann.

Es gibt noch viel zu entdecken über THC und Cannabis

Die Zusammensetzung von Cannabisblüten ist komplex und schwer vollständig zu charakterisieren. Alle Cannabispflanzen, unabhängig davon, ob es sich um dieselbe Sorte oder denselben Chemotyp handelt, weisen ein gewisses Maß an Unterschieden auf, da die Bildung von Terpenen, Terpenoiden und Cannabinoiden von der Qualität des Bodens, den ökologischen Wachstumsbedingungen und dem jeweiligen Phänotyp abhängt.

Die Cannabispflanze wurde erst nach der Isolierung von THC genauer untersucht, aber ihre komplexe Zusammensetzung bietet eine Vielzahl von Möglichkeiten, die auch heute noch Gegenstand der Forschung sind.

* Dieser Beitrag ist zum Gedenken an den Vater der Cannabinoid-Wissenschaft, Professor Raphael Mechoulam, der am 10. März 2023 verstorben ist.

Referenzen

1. Cohen, K., Weizman, A., & Weinstein, A. (2019). Positive und negative Auswirkungen von Cannabis und Cannabinoiden auf die Gesundheit. Klinische Pharmakologie und Therapeutik, 105(5), 1139-1147. https://doi.org/10.1002/cpt.1381
2. Russo E. B. (2007). Geschichte des Cannabis und seiner Zubereitungen in Sage, Wissenschaft und Bezeichnung. Chemie und biologische Vielfalt, 4(8), 1614-1648. https://doi.org/10.1002/cbdv.200790144
3. Messina, F., Rosati, O., Curini, M & Marcotullio, M.C. (2015) Kapitel 2 – Cannabis und bioaktive Cannabinoide. Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier. Pages 17-57, https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63473-3.00002-2
4. Salami, S. A., Martinelli, F., Giovino, A., Bachari, A., Arad, N., & Mantri, N. (2020). Wir sind an der Reihe, Cannabis high zu machen: Cannabinoide in Lebensmittel- und Gesundheitskörbe legen. Molecules (Basel, Schweiz), 25(18), 4036. https://doi.org/10.3390/molecules25184036
5. Tagen, M., & Klumpers, L. E. (2022). Überprüfung von Delta-8-Tetrahydrocannabinol (Δ8 -THC): Vergleichende Pharmakologie mit Δ9 -THC. Britische Zeitschrift für Pharmakologie, 179(15), 3915-3933. https://doi.org/10.1111/bph.15865
6. Wiley, J. L., & Martin, B. R. (2003). Pharmakologische Eigenschaften von Cannabinoiden, die anderen zentral wirkenden Drogen gemeinsam sind. Europäische Zeitschrift für Pharmakologie, 471(3), 185-193. https://doi.org/10.1016/s0014-2999(03)01856-9
7. Williamson E. M. (2001). Synergie und andere Wechselwirkungen bei Phytomedikamenten. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 8(5), 401-409. https://doi.org/10.1078/0944-7113-00060
8. Russo, E., & Guy, G. W. (2006). Eine Geschichte von zwei Cannabinoiden: die therapeutische Logik der Kombination von Tetrahydrocannabinol und Cannabidiol. Medizinische Hypothesen, 66(2), 234-246. https://doi.org/10.1016/j.mehy.2005.08.026
9. Gould J (2015). Die Cannabisernte. Nature, 525(7570), S2-S3. https://doi.org/10.1038/525S2a
10. Russo E. B. (2011). THC zähmen: Potenzielle Cannabis-Synergie und Phytocannabinoid-Terpenoid-Effekte. Britische Zeitschrift für Pharmakologie, 163(7), 1344-1364. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x
11. Fellermeier, M., Eisenreich, W., Bacher, A., & Zenk, M. H. (2001). Biosynthese von Cannabinoiden. Inkorporationsversuche mit (13)C-markierten Glucosen. European journal of biochemistry, 268(6), 1596-1604. https://doi.org/10.1046/j.1432-1033.2001.02030.x
12. Vergara, D., Gaudino, R., Blank, T., & Keegan, B. (2020). Modellierung von Cannabinoiden aus einer groß angelegten Stichprobe von Cannabis sativa Chemotypen. PloS one, 15(9), e0236878. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0236878
13. Evans F. J. (1991). Cannabinoide: die Trennung von zentralen und peripheren Wirkungen auf struktureller Basis. Planta medica, 57(7), S60-S67.
14. Anil, S. M., Peeri, H., & Koltai, H. (2022). Aktivität von medizinischem Cannabis gegen Entzündungen: Wirkstoffe und Wirkungsweisen. Frontiers in Pharmacology, 13, 908198. https://doi.org/10.3389/fphar.2022.908198
15. Tashkin, D. P., & Roth, M. D. (2019). Pulmonale Auswirkungen von inhaliertem Cannabisrauch. The American journal of drug and alcohol abuse, 45(6), 596-609. https://doi.org/10.1080/00952990.2019.1627366
16. Russo E. B. (2011). THC zähmen: Potenzielle Cannabis-Synergie und Phytocannabinoid-Terpenoid-Effekte. Britische Zeitschrift für Pharmakologie, 163(7), 1344-1364. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x
17. Ware, M. A., Jensen, D., Barrette, A., Vernec, A., & Derman, W. (2018). Cannabis und die Gesundheit und Leistung von Spitzensportlern. Clinical journal of sport medicine : official journal of the Canadian Academy of Sport Medicine, 28(5), 480-484. https://doi.org/10.1097/JSM.0000000000000650
18. MacCallum, C. A., & Russo, E. B. (2018). Praktische Überlegungen zur Verabreichung und Dosierung von medizinischem Cannabis. Europäische Zeitschrift für Innere Medizin, 49, 12-19. https://doi.org/10.1016/j.ejim.2018.01.004
19. Russo, E. B., Guy, G. W., & Robson, P. J. (2007). Cannabis, Schmerzen und Schlaf: Erkenntnisse aus therapeutischen klinischen Studien mit Sativex, einem Medikament auf Cannabisbasis. Chemie und biologische Vielfalt, 4(8), 1729-1743. https://doi.org/10.1002/cbdv.200790150
20. Haroutounian, S., Ratz, Y., Ginosar, Y., Furmanov, K., Saifi, F., Meidan, R., & Davidson, E. (2016). Die Wirkung von medizinischem Cannabis auf Schmerzen und Lebensqualität bei chronischen Schmerzen: Eine prospektive Open-Label-Studie. The Clinical journal of pain, 32(12), 1036-1043. https://doi.org/10.1097/AJP.0000000000000364
21. Notcutt, W., Langford, R., Davies, P., Ratcliffe, S., & Potts, R. (2012). Eine placebokontrollierte, randomisierte Parallelgruppen-Entzugsstudie bei Patienten mit spastischen Symptomen aufgrund von Multipler Sklerose, die langfristig mit Sativex® (Nabiximols) behandelt werden. Multiple Sklerose (Houndmills, Basingstoke, England), 18(2), 219-228. https://doi.org/10.1177/1352458511419700
22. Johnson, J. R., Burnell-Nugent, M., Lossignol, D., Ganae-Motan, E. D., Potts, R., & Fallon, M. T. (2010). Multizentrische, doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte, parallele Gruppenstudie zur Wirksamkeit, Sicherheit und Verträglichkeit von THC:CBD-Extrakt und THC-Extrakt bei Patienten mit hartnäckigen krebsbedingten Schmerzen. Zeitschrift für Schmerz- und Symptommanagement, 39(2), 167-179. https://doi.org/10.1016/j.jpainsymman.2009.06.008
23. Abrahamov, A., Abrahamov, A., & Mechoulam, R. (1995). Ein wirksames neues cannabinoides Antiemetikum in der pädiatrischen Onkologie. Biowissenschaften, 56(23-24), 2097-2102. https://doi.org/10.1016/0024-3205(95)00194-b
24. Fiz, J., Durán, M., Capellà, D., Carbonell, J., & Farré, M. (2011). Cannabiskonsum bei Patienten mit Fibromyalgie: Auswirkungen auf die Linderung der Symptome und die gesundheitsbezogene Lebensqualität. PloS one, 6(4), e18440. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0018440
25. Holdcroft, A., Maze, M., Doré, C., Tebbs, S., & Thompson, S. (2006). Eine multizentrische Dosis-Eskalationsstudie über die analgetischen und unerwünschten Wirkungen eines oralen Cannabisextrakts (Cannador) zur postoperativen Schmerzbehandlung. Anästhesiologie, 104(5), 1040-1046. https://doi.org/10.1097/00000542-200605000-00021
26. Cota D, Marsicano G, Lutz B, Vicennati V, Stalla GK, Pasquali R, Pagotto U. Endogenes Cannabinoidsystem als Modulator der Nahrungsaufnahme. Int J Obes Relat Metab Disord. 2003 Mar;27(3):289-301. doi: 10.1038/sj.ijo.0802250. PMID: 12629555.

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