Descarboxilação: ativação de canabinóides e retenção de terpenos Publicado em May 13, 2023 por Dra. Daniela Vergara Índice Toggle O que é a descarboxilação de canabinóides?Porque é que a canábis tem de ser descarboxilada?Como é que ocorre a descarboxilação dos canabinóides?Degradação de canabinóides: compostos derivados de canabinóidesCBN – CannabinolDelta-8-THC – Delta-8 tetrahidrocanabinolO que acontece aos terpenos durante a descarboxilação?Outros compostos formados durante o aquecimentoTempo e temperatura de descarboxilaçãoA que temperatura deve ser aquecida a canábis para obter canabinóides na sua forma neutra?Temperaturas de vaporizaçãoAgora que já sabe o que é a descarboxilação… Já alguma vez se perguntou por que razão é necessário aquecer a canábis antes de a consumir, quer seja para fumar, vaporizar ou cozinhar com esta planta? A resposta está num processo chamado descarboxilação, que ocorre através da aplicação de calor e que transforma os canabinóides nas suas formas mais activas, como o THC e o CBD. CBD . Neste artigo, ficará a conhecer a química por detrás dos charros e das receitas de marijuana, e ajudá-lo-á a otimizar a sua experiência com a canábis, compreendendo a importância de aquecer adequadamente estes compostos. O que é a descarboxilação de canabinóides? No mundo da canábis, a descarboxilação é bem conhecida porque é um processo químico pelo qual os canabinóides são convertidos da sua forma ácida para a sua forma neutra, que tem o maior efeito no corpo. Porque é que a canábis tem de ser descarboxilada? A planta da canábis produz canabinóides em forma ácida representada por um “A” na nomenclatura. Exemplos de canabinóides ácidos são o ácido tetrahidrocanabinólico (THCA) e o ácido canabidiólico (CBDA). Os canabinóides na forma ácida parecem não ter propriedades psicoactivas e têm poucas propriedades terapêuticas até serem convertidos na sua forma neutra, através do processo químico de descarboxilação. Como é que ocorre a descarboxilação dos canabinóides? A descarboxilação pode ocorrer naturalmente ao longo do tempo, ou pode ser acelerada através da aplicação de calor [1]. A forma mais universal de descarboxilação da canábis é o charro. Durante a combustão da marijuana, o calor converte o THCA em tetrahidrocanabinol (THC), que é o composto que inalamos e que é responsável pelos efeitos psicoactivos da marijuana no nosso organismo. O mesmo processo ocorre quando se aquece o CBDA das flores de canábis. flores de canábis que é convertido em canabidiol (CBD) após descarboxilação. Neste processo de descarboxilação, em que um dos produtos é o CO2 (dióxido de carbono), os canabinóides perdem alguma da sua massa. Por exemplo, o THCA perde 12% do seu peso quando é convertido na forma neutra THC [2]. Degradação de canabinóides: compostos derivados de canabinóides Existem outros compostos que se podem formar na planta quando os canabinóides são descarboxilados. Estes são produzidos não por descarboxilação, mas a partir de canabinóides neutros e por exposição ao ar ou à luz, através de outras alterações químicas como a oxidação. CBN – Cannabinol Assim, uma vez descarboxilado, o THC pode ser oxidado em canabinol (CBN), que tem menos hidrogénios e, por conseguinte, mais ligações duplas entre os carbonos. O CBN tem sido estudado pelas suas propriedades sedativas e parece ter menos psicoactividade do que o THC. Aparentemente, esta degradação pode também levar a que o CBD seja convertido em THC (delta-9-THC) ou que o THC seja oxidado em CBN ou delta-8-THC (isómero do THC) [1], antes de estes compostos serem consumidos. Agora, a pergunta de um milhão de dólares: Pode este passo ocorrer dentro do corpo e se eu consumir CBD posso testar positivo para THC? E a resposta ambígua é: não, esta etapa ocorre fora do organismo. Agora, parece que, mesmo sem qualquer prova científica, o consumo de CBD não conduz a um resultado positivo no teste de THC, mas como os produtos de canábis têm tantos compostos, pode haver vestígios de THC que conduzam a um resultado positivo. Processos através dos quais se obtêm os diferentes compostos canabinóides: descarboxilação em que o THCA perde um ácido carboxílico (COOH) e passa à sua forma neutra THC (indicada por um círculo roxo) e é produzidoCO2. A oxidação em que o THC perde hidrogénios e ganha ligações duplas é convertida em CBN, indicada pela seta roxa. Delta-8-THC – Delta-8 tetrahidrocanabinol O delta-8-THC é outro canabinóide que ganhou fama ultimamente e que tem uma ligação dupla entre os carbonos oito e nove, enquanto o delta-9-THC tem esta ligação dupla entre os carbonos nove e dez. Estrutura do delta-8-THC, com todos os carbonos numerados e a ligação dupla entre os carbonos oito e nove assinalada com uma seta roxa. O que acontece aos terpenos durante a descarboxilação? Um dos problemas durante o processo de descarboxilação dos canabinóides é a perda de terpenos terpenos, que são compostos presentes nas plantas de canábis que contribuem significativamente para o seu aroma e sabor. Os terpenos são voláteis, o que significa que se evaporam facilmente quando sujeitos a temperaturas elevadas, o que pode levar à sua perda durante o processo de descarboxilação [3]. Alguns terpenos evaporam-se a temperaturas tão baixas como 20°C, embora o ponto de ebulição de alguns destes monoterpenos se situe entre 155-276°C e o de alguns sesquiterpenos entre 282-314°C [6]. O aquecimento controlado é a forma mais simples de promover a descarboxilação, preservar o maior teor de terpenos e evitar a degradação dos canabinóides. Um dos métodos avançados que permite uma melhor preservação dos terpenos é a extração com CO2 supercrítico, onde são utilizadas temperaturas entre 40 e 60ºC. Outros compostos formados durante o aquecimento Nas extracções de cannabis, verificou-se que a soma das concentrações de THCA + THC + CBN não é constante e é reduzida para 78% após 60 minutos a 160°C. Isto é semelhante para outros canabinóides como o CBDA e o CBGA, uma vez que em ambos os casos a soma das suas formas ácidas e neutras é reduzida para mais de 90% após 60 minutos a 160°C. Isto sugere que pode haver uma formação de produtos ainda não identificados durante o aquecimento da canábis, para além da evaporação de formas neutras a altas temperaturas [4]. Tempo e temperatura de descarboxilação A cinética da descarboxilação, que se refere à taxa e à proporção das reacções químicas que ocorrem, foi estudada em diferentes condições de temperatura e tempo. O binómio tempo-temperatura é fundamental no processo de descarboxilação de canabinóides, uma vez que afecta a velocidade de conversão, a perda de terpenos, a degradação dos canabinóides e, por conseguinte, a qualidade do produto final. Se a temperatura for aumentada, a descarboxilação ocorrerá mais rapidamente, mas a perda de terpenos voláteis também pode aumentar. A descarboxilação segue uma cinética de primeira ordem [4], o que significa que a taxa ou velocidade da reação é proporcional à concentração do reagente. Por outras palavras, a quantidade de canabinóides neutros (como o CBD ou o THC) produzidos após a descarboxilação é proporcional à quantidade de canabinóides ácidos (como o CBDA ou o THCA) presentes na amostra original. A que temperatura deve ser aquecida a canábis para obter canabinóides na sua forma neutra? Quando a amostra de cannabis é submetida a temperaturas elevadas (cerca de 160°C), pode haver uma maior perda de canabinóides, que pode ser minimizada se for feita na ausência de oxigénio [4]. Verificou-se que a temperatura óptima para a descarboxilação é de cerca de 200°C durante um curto período de tempo de 3 minutos. A temperaturas mais baixas, inferiores a 80°C, a conversão da forma ácida para a forma neutra é mais lenta, e esta taxa aumenta com o aumento da temperatura. A conversão do THCA em THC é mais rápida do que a do CBDA em CBD ou do CBGA em CBG [4]. A uma temperatura de 120°C, o THCA é completamente descarboxilado após 90 minutos [4], enquanto o CBDA demora cerca de uma hora [5]. A uma temperatura ligeiramente superior de 160°C, são necessários apenas 20 minutos para obter a descarboxilação completa do THCA [4], enquanto a 140°C, o CBDA é convertido em CBD em 30 minutos [5]. Para descarboxilar a quantidade máxima de CBD, a canábis pode ser aquecida a uma temperatura de 140°C durante 30 minutos. Nestas condições, o CBDA é convertido em CBD. Para evitar a acumulação de CBN, é importante efetuar a conversão de THCA em THC a uma temperatura de 120°C durante uma hora, ou a 105°C durante 1-2 horas [5]. Para descarboxilar o máximo de THC, a marijuana pode ser aquecida a uma temperatura de 160°C durante 20 minutos. Neste caso, o THCA é completamente descarboxilado em THC. De acordo com outras avaliações, a uma temperatura de 150°C durante 20 minutos, aproximadamente 63% do CBDA é convertido em CBD, 86% do THCA é convertido em THC e 63% do CBGA é convertido em CBG [3]. Se quiser descarboxilar o máximo de THC, CBD e THC numa única amostra de canábis, é necessário encontrar um equilíbrio. Com os dados acima, a uma temperatura de 150°C durante 20 minutos, observa-se a conversão de aproximadamente 63% de CBDA em CBD, 86% de THCA em THC e 63% de CBGA em CBG. Estas condições poderiam ser um ponto de partida para obter uma descarboxilação razoável dos três principais canabinóides. Temperaturas de vaporização A temperatura de ebulição do THC é de cerca de 157°C, enquanto a do CBD é de 160-180°C [4]. Isto é relevante para quem deseja vaporizar a canábis, uma vez que estes canabinóides podem ser libertados e experimentados através da inalação a temperaturas adequadas. Agora que já sabe o que é a descarboxilação… Obrigado por me acompanharem nesta viagem através do processo de transformação dos componentes da canábis durante o seu aquecimento. Espero que compreendam agora porque é que, sempre que se desejam as propriedades da canábis, esta é aquecida, seja sob a forma de um charro, seja em receitas, como o agora mítico brownie de marijuana . Mas a história não fica por aqui. Agora pode estar a perguntar-se: qual é o melhor método para descarboxilar e extrair canabinóides? É claro que a marijuana pode ser aquecida no forno em casa ou em laboratórios com equipamento de extração sofisticado. É assim que se obtém o haxixe líquido e a manteiga de marijuana. Referencias Grijó, D.R., I.A.V. Osorio e L. Cardozo-Filho, Estratégias de extração supercrítica usando CO2 e etanol para obter compostos canabinóides de flores híbridas de Cannabis. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180. Valizadeh Derakhshan, M., et al., Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L.(Hemp). Agricultura, 2021. 11(5): p. 384. Moreno, T., et al., Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. O Jornal de Fluidos Supercríticos, 2020. 161: p. 104850. Moreno, T., P. Dyer, e S. Tallon, Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Pesquisa em Química Industrial e de Engenharia, 2020. 59(46): p. 20307-20315. Qamar, S., et al., Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: p. 122581. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M., & Raz, N. (2022). Pressão do vapor, vaporização e correcções de conceitos errados relacionados com as propriedades físicas e composições dos ingredientes farmacêuticos activos da cannabis medicinal. Investigação sobre a canábis e os canabinóides. Flores CBD CANDY KRUSH (Zkittlez) 10,06 € – 242,95 €Price range: 10,06 € through 242,95 € Rated 4.81 out of 5 based on 600 customer ratings Selecionar Infusões Cannactiva – OFERTA 0,00 € Rated 4.64 out of 5 based on 1533 customer ratings Selecionar Hash 45% CBD Original 0,00 € – 249,01 €Price range: 0,00 € through 249,01 € Rated 4.74 out of 5 based on 1228 customer ratings Selecionar Pólen Dry Sift 45% CBD 0,00 € – 300,00 €Price range: 0,00 € through 300,00 € Rated 4.70 out of 5 based on 657 customer ratings Selecionar Sale Product on sale Mini Flores CBD Premium B-BUDS | Small Buds CBD 17,94 € – 171,00 €Price range: 17,94 € through 171,00 € Rated 4.69 out of 5 based on 1689 customer ratings Selecionar 2g – SURPRESA 0,00 € Rated 4.74 out of 5 based on 434 customer ratings Selecionar Sementes FLORA (Mimosa Haze) + Jiffy (oferta) 0,00 € Rated 4.71 out of 5 based on 58 customer ratings Selecionar Sale Product on sale Bubble Hash 45% CBD 0,00 € – 285,00 €Price range: 0,00 € through 285,00 € Rated 4.77 out of 5 based on 350 customer ratings Selecionar Dra. Daniela VergaraInvestigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis La Doctora Daniela Vergara es una bióloga evolutiva fundadora y directora de la Fundación sin ánimo de lucro [...]