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O que é o THCA? Descobre os seus efeitos

THCA Molécula química canabinóide

O ácido tetrahidrocanabinólico, mais conhecido como THCA, é um composto encontrado na planta da canábis que oferece uma variedade de propriedades e potenciais benefícios terapêuticos distintos do seu homólogo mais famoso, o tetrahidrocanabinol (THC).

Hoje na Cannactiva explicamos-te o que é o THCA, examinando a sua origem, síntese e como se diferencia de outros canabinóides como o canabidiol (CBD) e o THC.

O que é o THCA?

O THCA é um precursor canabinóide do THC, que se encontra nas plantas de canábis em bruto, ou seja, sem combustão ou antes do calor.

As variedades de canábis com maior teor de THCA são as que têm um elevado teor de THC, pois o THCA é a forma em que o THC se encontra na canábis. A concentração exacta pode variar em função da cultura e das condições de cultivo.

O THCA não é psicoativo, ou seja, não induz o efeito eufórico típico do THC.

O THCA é convertido no canabinóide psicoativo THC pela ação do calor. Este processo químico é conhecido como descarboxilação ou ativação dos canabinóides.
O THCA é convertido no canabinóide psicoativo THC pela ação do calor. Este processo químico é conhecido como descarboxilação ou ativação dos canabinóides.

Fórmula THCA

A fórmula química do THCA é C22H30O4.

Transformação de THCA em THC

O THC encontra-se na planta da canábis sob a forma de THCA. Diz-se popularmente que o THCA é a forma “inativa” do THC, porque é o seu precursor.

O THCA é transformado em THC quando aquecido. Por exemplo, quando acendes um charro.

O THCA é convertido em THC quando é aquecido através de um processo chamado descarboxilação, como acontece quando fumas ou vaporizas a canábis. Assim, ao acenderes um charro de canábis, o calor converte o THCA em THC psicoativo.

Enquanto o THCA não tem psicoactividade, o THC produz efeitos mentais.

Esta transformação do THCA em THC também ocorre de forma eficaz quando vaporizas ou cozinhas comestíveis de marijuana (1).

Embora o THCA seja convertido em THC pelo calor aplicado no processamento da marijuana para consumo, este processo é parcial. A investigação demonstrou a presença de THCA nos fluidos corporais, como o sangue e a urina dos consumidores de marijuana (2).

Origem e síntese do THCA

O THCA é produzido naturalmente na canábis, especificamente nos tricomas glandulares, os pequenos cristais que cobrem as folhas e flores da planta, através de uma reação enzimática que o produz a partir do ácido canabigerólico (CBGA).

Extracções de THCA

A obtenção de extractos de THCA envolve métodos de extração por solventes e de cristalização. Inicialmente, é utilizado um solvente como o butano, o propano ou o CO2 para obter um produto concentrado em canabinóides e terpenos.

Posteriormente, através de técnicas de purificação e separação, o solvente é removido e são obtidos concentrados de THCA. Este concentrado passa por um processo de cristalização para formar cristais de THCA, chamados diamantes de THCA quando na sua forma mais pura.

Os cristais são separados do “molho de terpenos”, resultando em extractos puros ricos em THCA ou no canabinóide isolado, prontos para consumo por vaporização, dabbing ou incorporação em comestíveis e produtos tópicos.

Diferenças entre THCA, CBD e THC

O THCA não é psicoativo e não interage com os receptores CB1 no cérebro da mesma forma que o THC, por isso os seus efeitos são diferentes. O THCA encontra-se na canábis que não foi queimada ou aquecida, e tem propriedades terapêuticas únicas.

O THC é outro ingrediente ativo da canábis que produz euforia e outros efeitos psicoactivos. Ao contrário do THCA, o THC ativa diretamente os receptores CB1 no cérebro.

O CBD (canabidiol) é outro canabinóide não psicoativo com uma vasta gama de aplicações terapêuticas, distinto do THCA na sua estrutura química e efeitos no organismo.

Como se toma o THCA?

O THCA encontra-se na forma bruta da planta da marijuana. Quando consumido, sob a forma de vaporização de canábis ou charros, o THCA é convertido em THC após o aquecimento da canábis, deixando apenas vestígios de THCA no produto final.

Para além dos botões, outra forma popular de consumo são os diamantes de THCA, ou cristais de THCA puro, destinados a serem vaporizados ou fumados (onde o THCA será convertido em THC psicoativo). No entanto, este produto só é legal em países onde a marijuana é legalizada, por exemplo, em alguns estados dos EUA.

As gomas de THCA também estão disponíveis no mercado em alguns países onde é legal adicionar canabinóides a produtos comestíveis (não na UE).

O THCA pode ser fumado?

O THCA está presente nos concentrados e botões de canábis, em quantidades diferentes, dependendo da variedade. Quando aquecida (como ao fumar), grande parte do THCA presente na canábis é convertido em THC, o composto psicoativo. A marijuana, em particular, tem altas concentrações de THCA, que, quando fumada, é convertida em THC e produz os efeitos mentais característicos.

Qual é a dose ideal de THCA?

Até à data, as doses ideais de THCA não foram definidas devido à limitada investigação clínica. Os estudos disponíveis foram realizados em culturas de células e modelos animais, cujas doses não são diretamente transferíveis para uso humano. A dosagem pode variar em função do modo de consumo e dos objectivos pretendidos.

O THCA dá positivo num teste de drogas?

Uma vez que os testes de despistagem de drogas normais detectam o THC e não o THCA, é improvável que o consumo de canábis crua contendo THCA dê positivo num teste de despistagem de drogas. No entanto, os produtos de THCA, incluindo os concentrados e a canábis, são normalmente consumidos através de vaporização ou fumo. Qualquer aplicação de calor ou combustão converterá o THCA em THC, o que representaria um teste de drogas positivo.

Efeitos do THCA no sistema endocanabinóide

O THCA interage com o sistema endocanabinóide de forma diferente do THC. Embora não se ligue significativamente aos receptores CB1 ou CB2, pode afetar o sistema endocanabinóide e outras vias celulares através da sua estrutura molecular única.

Embora o THC exerça o seu efeito psicoativo ligando-se aos receptores CB1 (3), sugere-se que o THCA também pode interagir com estes receptores, mas não se sabe por que razão o THCA não produz a sensação de “moca” (4).

Benefícios do THCA: Investigação atual

A investigação atual indica que o THCA tem potencial para ser benéfico na gestão de várias condições, como inflamação, doenças neurodegenerativas, náuseas e certos tipos de cancro. No entanto, são necessários ensaios clínicos para aprofundar a compreensão da utilidade e da eficácia terapêutica do THCA.

Estudos em culturas de células (in vitro) sugerem que o THCA tem propriedades úteis no alívio de certas doenças. Estes incluem potenciais efeitos anti-inflamatórios (5), antieméticos (6), antitumorais (7, 8), imunomoduladores (9) e neuroprotectores (10).

Além disso, observou-se que o THCA pode melhorar os sintomas relacionados com a síndrome metabólica associada à obesidade (11) e oferecer proteção cerebral através da ativação de receptores envolvidos na proteção dos neurónios (12).

Efeitos secundários do THCA

Como o THCA não é psicoativo, considera-se geralmente que tem menos efeitos secundários do que o THC. No entanto, as reacções individuais podem variar e é necessária mais investigação para compreender plenamente os possíveis efeitos adversos.

O consumo de concentrados de THCA, cristais ou diamantes produzirá os mesmos efeitos adversos que o THC, uma vez que o THCA é convertido em THC por aquecimento. Isto aplica-se quando os cristais de THCA são vaporizados, fumados ou cozinhados, produzindo efeitos mentais ou psicoactivos e podendo levar a efeitos secundários semelhantes aos do THC, como tonturas, boca seca, larica e alterações da perceção e do humor.

Um estudo sugeriu a importância de ter em conta que a absorção e a eliminação do THCA podem ser significativamente diferentes das do THC. Foram registadas concentrações sanguíneas de THCA comparativamente mais elevadas do que as de THC quando ambos foram administrados em quantidades iguais a animais em estudos pré-clínicos (13).

THCA em Espanha: É legal?

Em Espanha, o THCA não está especificamente regulamentado, mas qualquer produto que possa ser convertido em THC, como o THCA, é abrangido pelo regulamento geral sobre a canábis. Isto significa que a sua venda é ilegal. O mesmo acontece noutros países da UE.

Conclusão

O THCA é o precursor canabinóide do THC, o componente psicoativo da marijuana, a substância ilegal mais conhecida em todo o mundo. As utilizações e os potenciais benefícios do THCA representam uma área de investigação interessante. A sua natureza não psicoactiva torna-a um composto promissor para o alívio de uma vasta gama de condições médicas. Assim, o seu potencial terapêutico será descoberto pouco a pouco, à medida que os conhecimentos científicos sobre a canábis continuarem a evoluir. Desde Cannactiva, continuaremos a informar-te sobre estas e outras notícias do mundo da canábis. Até breve!

Referências
  1. Moreno-Sanz G. (2016). Consegues passar no teste do ácido? Revisão crítica e novas perspectivas terapêuticas do ácido delta-9-tetrahidrocanabinólico A. Cannabis and cannabinoid research, 1(1), 124-130. https://doi.org/10.1089/can.2016.0008
  2. Jung, J., Kempf, J., Mahler, H., & Weinmann, W. (2007). Deteção do ácido Delta9-tetrahidrocanabinólico A na urina humana e no soro sanguíneo por LC-MS/MS. Jornal de espetrometria de massa: JMS, 42(3), 354-360. https://doi.org/10.1002/jms.1167
  3. Ketcherside, A., Noble, L. J., McIntyre, C. K., & Filbey, F. M. (2017). Cannabinoid Recetor 1 Gene by Cannabis Use Interaction on CB1 Recetor Density. Investigação sobre a cannabis e os canabinóides, 2(1), 202-209. https://doi.org/10.1089/can.2017.0007
  4. Rosenthaler, S., Pöhn, B., Kolmanz, C., Huu, C. N., Krewenka, C., Huber, A., Kranner, B., Rausch, W. D., & Moldzio, R. (2014). As diferenças na afinidade de ligação ao recetor de vários fitocanabinóides não explicam os seus efeitos em culturas de células neurais. Neurotoxicologia e teratologia, 46, 49-56. https://doi.org/10.1016/j.ntt.2014.09.003
  5. Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Avaliação dos efeitos inibidores da ciclo-oxigenase de seis canabinóides principais isolados da Cannabis sativa. Biological & pharmaceutical bulletin, 34(5), 774-778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774
  6. Rock, E. M., Kopstick, R. L., Limebeer, C. L., & Parker, L. A. (2013). O ácido tetrahidrocanabinólico reduz a abertura condicionada induzida por náusea em ratos e o vômito em Suncus murinus. Revista britânica de farmacologia, 170(3), 641-648. https://doi.org/10.1111/bph.12316
  7. De Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2013). Non-THC cannabinoids inhibit prostate carcinoma growth in vitro and in vivo: pro-apoptotic effects and underlying mechanisms. Jornal Britânico de Farmacologia, 168(1), 79-102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
  8. Ligresti, A., Moriello, A. S., Starowicz, K., Matias, I., Pisanti, S., De Petrocellis, L., Laezza, C., Portella, G., Bifulco, M., & Di Marzo, V. (2006). Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Jornal de farmacologia e terapêutica experimental, 318(3), 1375-1387. https://doi.org/10.1124/jpet.106.105247
  9. Verhoeckx, K. C., Korthout, H. A., van Meeteren-Kreikamp, A. P., Ehlert, K. A., Wang, M., van der Greef, J., Rodenburg, R. J., & Witkamp, R. F. (2006). Os extractos não aquecidos de Cannabis sativa e o seu composto principal, o ácido THC, têm potenciais propriedades imunomoduladoras não mediadas pelas vias acopladas aos receptores CB1 e CB2. International immunopharmacology, 6(4), 656-665. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.10.002
  10. Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Efeitos dos canabinóides Δ(9)-tetrahidrocanabinol, ácido Δ(9)-tetrahidrocanabinólico e canabidiol em culturas mesencefálicas murinas afectadas por MPP+. Phytomedicine: revista internacional de fitoterapia e fitofarmacologia, 19(8-9), 819-824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002
  11. Palomares, B., Ruiz-Pino, F., Garrido-Rodriguez, M., Eugenia Prados, M., Sánchez-Garrido, M. A., Velasco, I., Vazquez, M. J., Nadal, X., Ferreiro-Vera, C., Morrugares, R., Appendino, G., Calzado, M. A., Tena-Sempere, M., & Muñoz, E. (2020). O ácido tetrahidrocanabinólico A (THCA-A) reduz a adiposidade e previne a doença metabólica causada pela obesidade induzida por dieta. Farmacologia bioquímica, 171, 113693. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2019.113693
  12. Nadal, X., Del Río, C., Casano, S., Palomares, B., Ferreiro-Vera, C., Navarrete, C., Sánchez-Carnerero, C., Cantarero, I., Bellido, M. L., Meyer, S., Morello, G., Appendino, G., & Muñoz, E. (2017). O ácido tetrahidrocanabinólico é um potente agonista do PPARγ com atividade neuroprotectora. Revista Britânica de Farmacologia, 174(23), 4263-4276. https://doi.org/10.1111/bph.14019
  13. Wakshlag, J. J., Schwark, W. S., Deabold, K. A., Talsma, B. N., Cital, S., Lyubimov, A., Iqbal, A., & Zakharov, A. (2020). Pharmacokinetics of Cannabidiol, Cannabidiolic Acid, Δ9-Tetrahydrocannabinol, Tetrahydrocannabinolic Acid and Related Metabolites in Canine Serum After Dosing With Three Oral Forms of Hemp Extract. Frontiers in veterinary science, 7, 505. https://doi.org/10.3389/fvets.2020.00505
Foto de Masha Burelo

Masha Burelo
Investigadora en cannabinoides | Doctoranda en Neurociencia Masha Burelo es Maestra en Ciencias Farmacéuticas e investigadora en neurociencias. Actualmente está realizando su Doctorado en Neurociencia en la Universidad de Aberdeen, [...]

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