Wat is THCA? Ontdek de effecten

Tetrahydrocannabinolzuur, beter bekend als THCA, is een verbinding die voorkomt in de cannabisplant en die verschillende eigenschappen en potentiële therapeutische voordelen heeft die verschillen van zijn bekendere tegenhanger, tetrahydrocannabinol (THC).

Vandaag leggen we op Cannactiva uit wat THCA is, we onderzoeken de oorsprong, synthese en hoe het verschilt van andere cannabinoïden zoals cannabidiol (CBD) en THC.

Wat is THCA?

THCA is een cannabinoïde voorloper van THC, die gevonden wordt in rauwe cannabisplanten, d.w.z. zonder verbranding of voor verhitting.

De cannabissoorten met het hoogste THCA-gehalte zijn die met een hoog THC-gehalte, omdat THCA de vorm is waarin THC in cannabis wordt aangetroffen. De exacte concentratie kan variëren afhankelijk van het gewas en de groeiomstandigheden.

THCA is niet psychoactief, d.w.z. het veroorzaakt niet het euforische effect dat typisch is voor THC.

THCA-formule

De chemische formule van THCA is C22H30O4.

Omzetting van THCA in THC

THC komt in de cannabisplant voor in de vorm van THCA. Van THCA wordt vaak gezegd dat het de “inactieve” vorm van THC is, omdat het de voorloper ervan is.

THCA wordt omgezet in THC wanneer er warmte wordt toegepast. Bijvoorbeeld bij het aansteken van een joint.

THCA wordt omgezet in THC wanneer het wordt verhit door middel van een proces dat decarboxylering wordt genoemd, zoals bij het roken of verdampen van cannabis. Wanneer je dus een cannabis joint aansteekt, zet de hitte THCA om in psychoactieve THC.

Terwijl THCA geen psychoactiviteit heeft, veroorzaakt THC wel mentale effecten.

Deze omzetting van THCA naar THC vindt ook effectief plaats bij het verdampen of koken van marihuana edibles (1).

Hoewel THCA wordt omgezet in THC door de hitte die wordt toegepast bij de verwerking van marihuana voor consumptie, is dit proces slechts gedeeltelijk. Onderzoek heeft de aanwezigheid van THCA aangetoond in lichaamsvloeistoffen, zoals bloed en urine van marihuanagebruikers (2).

Oorsprong en synthese van THCA

THCA wordt van nature geproduceerd in cannabis, specifiek in de glandulaire trichomen, die kleine kristallen die de bladeren en bloemen van de plant bedekken, door middel van een enzymatische reactie die het produceert uit cannabigerolzuur (CBGA).

THCA-extracties

Voor het verkrijgen van THCA-extracten worden oplosmiddelextractie- en kristallisatiemethoden gebruikt. In eerste instantie wordt een oplosmiddel zoals butaan, propaan of CO2 gebruikt om een product te verkrijgen dat geconcentreerd is in cannabinoïden en terpenen.

Vervolgens wordt door middel van zuiverings- en scheidingstechnieken het oplosmiddel verwijderd en worden THCA-concentraten verkregen. Dit concentraat ondergaat een kristallisatieproces om THCA-kristallen te vormen, die in zijn puurste vorm THCA-diamanten worden genoemd.

De kristallen worden gescheiden van de “terpeensaus”, wat resulteert in pure THCA-rijke extracten of de geïsoleerde cannabinoïde, klaar voor consumptie door verdamping, dabbing of verwerking in edibles en topicals.

Verschillen tussen THCA, CBD en THC

THCA is niet psychoactief en heeft niet dezelfde interactie met CB1 receptoren in de hersenen als THC, dus de effecten zijn anders. THCA wordt gevonden in cannabis die niet verbrand of verhit is en heeft unieke therapeutische eigenschappen.

THC is een ander actief ingrediënt in cannabis dat euforie en andere psychoactieve effecten veroorzaakt. In tegenstelling tot THCA activeert THC CB1-receptoren in de hersenen.

CBD (cannabidiol) is een andere niet-psychoactieve cannabinoïde met een breed scala aan therapeutische toepassingen, die verschilt van THCA in zijn chemische structuur en effecten op het lichaam.

Hoe wordt THCA ingenomen?

THCA wordt gevonden in de ruwe vorm van de marihuanaplant. Bij consumptie, in de vorm van cannabisverdampers of joints, wordt THCA na verhitting van de cannabis omgezet in THC, waardoor er slechts sporen van THCA achterblijven in het eindproduct.

Naast toppen is een andere populaire consumptievorm THCA-diamanten, of pure THCA-kristallen, bedoeld voor verdampt of gerookt gebruik (waarbij de THCA wordt omgezet in psychoactieve THC). Dit product is echter alleen legaal in landen waar marihuana is gelegaliseerd, bijvoorbeeld in sommige Amerikaanse staten.

THCA gummies zijn ook verkrijgbaar in sommige landen waar het legaal is om cannabinoïden toe te voegen aan eetbare producten (niet in de EU).

Effecten van THCA op het endocannabinoïde systeem

THCA heeft een andere wisselwerking met het endocannabinoïde systeem dan THC. Hoewel het niet significant bindt aan CB1 of CB2 receptoren, kan het het endocannabinoïde systeem en andere cellulaire routes beïnvloeden door zijn unieke moleculaire structuur.

Hoewel THC zijn psychoactieve effect uitoefent door zich te binden aan CB1-receptoren (3), wordt gesuggereerd dat THCA ook met deze receptoren kan interageren, maar het is niet bekend waarom THCA niet het ‘high’-gevoel produceert (4).

Voordelen van THCA: Huidig onderzoek

Huidig onderzoek geeft aan dat THCA mogelijk gunstig kan zijn bij de behandeling van verschillende aandoeningen, zoals ontstekingen, neurodegeneratieve ziekten, misselijkheid en bepaalde soorten kanker. Er zijn echter klinische onderzoeken nodig om meer inzicht te krijgen in het nut en de therapeutische effectiviteit van THCA.

Studies in celculturen (in vitro) suggereren dat THCA nuttige eigenschappen heeft bij het verlichten van bepaalde kwalen. Deze omvatten potentiële ontstekingsremmende (5), anti-emetische (6), antitumor (7, 8), immuunmodulerende (9) en neuroprotectieve (10) effecten.

Daarnaast is waargenomen dat THCA symptomen kan verbeteren die gerelateerd zijn aan het met obesitas samenhangende metabool syndroom (11) en de hersenen kan beschermen door receptoren te activeren die betrokken zijn bij de bescherming van neuronen (12).

Bijwerkingen van THCA

Omdat THCA niet psychoactief is, wordt het over het algemeen geacht minder bijwerkingen te hebben dan THC. Individuele reacties kunnen echter variëren en er is meer onderzoek nodig om mogelijke bijwerkingen volledig te begrijpen.

Consumptie van THCA-concentraten, kristallen of diamanten zal dezelfde nadelige effecten hebben als THC, omdat THCA door verhitting wordt omgezet in THC. Dit is van toepassing wanneer THCA-kristallen verdampt, gerookt of gekookt worden, waardoor mentale of psychoactieve effecten ontstaan. Dit kan leiden tot bijwerkingen die vergelijkbaar zijn met die van THC, zoals duizeligheid, een droge mond, eetbuien en veranderingen in waarneming en stemming.

Eén onderzoek suggereerde dat het belangrijk is om te overwegen dat de absorptie en eliminatie van THCA aanzienlijk kan verschillen van die van THC. Er zijn relatief hogere bloedconcentraties THCA dan THC gerapporteerd toen beide in gelijke hoeveelheden werden toegediend aan dieren in preklinische onderzoeken (13).

THCA in Spanje: is het legaal?

In Spanje is THCA niet specifiek gereguleerd, maar elk product dat kan worden omgezet in THC, zoals THCA, valt onder de algemene cannabisregulering. Dit betekent dat de verkoop ervan illegaal is. Hetzelfde geldt voor andere EU-landen.

Conclusie

THCA is de cannabinoïde voorloper van THC, het psychoactieve bestanddeel van marihuana, ‘s werelds meest bekende illegale stof. Het gebruik en de potentiële voordelen van THCA vormen een interessant onderzoeksgebied. De niet-psychoactieve aard maakt het een veelbelovende verbinding voor de verlichting van een breed scala aan medische aandoeningen. Het therapeutisch potentieel zal dus beetje bij beetje ontdekt worden naarmate het wetenschappelijk inzicht in cannabis zich verder ontwikkelt. Vanuit Cannactiva zullen we je blijven informeren over dit en ander nieuws uit de cannabiswereld. Tot ziens!

Referenties

1. Moreno-Sanz G. (2016). Kun jij de lakmoesproef doorstaan? Kritisch onderzoek en nieuwe therapeutische perspectieven van delta-9-tetrahydrocannabinolzuur A. Onderzoek naar cannabis en cannabinoïden, 1(1), 124-130. https://doi.org/10.1089/can.2016.0008
2. Jung, J., Kempf, J., Mahler, H., & Weinmann, W. (2007). Detectie van Delta9-tetrahydrocannabinolzuur A in menselijke urine en bloedserum door LC-MS/MS. Tijdschrift voor massaspectrometrie : JMS, 42(3), 354-360. https://doi.org/10.1002/jms.1167
3. Ketcherside, A., Noble, L. J., McIntyre, C. K., & Filbey, F. M. (2017). Cannabinoid Receptor 1 Gen door Cannabisgebruik Interactie op CB1 Receptor Dichtheid. Cannabis- en cannabinoïdenonderzoek, 2(1), 202-209. https://doi.org/10.1089/can.2017.0007
4. Rosenthaler, S., Pöhn, B., Kolmanz, C., Huu, C. N., Krewenka, C., Huber, A., Kranner, B., Rausch, W. D., & Moldzio, R. (2014). Verschillen in receptorbindingsaffiniteit van verschillende fytocannabinoïden verklaren niet hun effecten op neurale celculturen. Neurotoxicologie en teratologie, 46, 49-56. https://doi.org/10.1016/j.ntt.2014.09.003
5. Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Evaluatie van de cyclo-oxygenase remmende effecten van zes belangrijke cannabinoïden geïsoleerd uit Cannabis sativa. Biologisch en farmaceutisch bulletin, 34(5), 774-778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774
6. Rock, E. M., Kopstick, R. L., Limebeer, C. L., & Parker, L. A. (2013). Tetrahydrocannabinolzuur vermindert misselijkheid-geïnduceerd geconditioneerd gaping bij ratten en braken bij Suncus murinus. British Journal of Pharmacology, 170(3), 641-648. https://doi.org/10.1111/bph.12316
7. De Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2013). Cannabinoïden zonder THC remmen de groei van prostaatcarcinomen in vitro en in vivo: pro-apoptotische effecten en onderliggende mechanismen. British Journal of Pharmacology, 168(1), 79-102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
8. Ligresti, A., Moriello, A. S., Starowicz, K., Matias, I., Pisanti, S., De Petrocellis, L., Laezza, C., Portella, G., Bifulco, M., & Di Marzo, V. (2006). Antitumoractiviteit van plantaardige cannabinoïden met nadruk op het effect van cannabidiol op humaan borstcarcinoom. Tijdschrift voor farmacologie en experimentele therapeutica, 318(3), 1375-1387. https://doi.org/10.1124/jpet.106.105247
9. Verhoeckx, K. C., Korthout, H. A., van Meeteren-Kreikamp, A. P., Ehlert, K. A., Wang, M., van der Greef, J., Rodenburg, R. J., & Witkamp, R. F. (2006). Onverwarmde Cannabis sativa-extracten en de belangrijkste verbinding THC-zuur hebben potentiële immuunmodulerende eigenschappen die niet gemedieerd worden door CB1- en CB2-receptorgerelateerde paden. Internationale immunofarmacologie, 6(4), 656-665. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.10.002
10. Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Effecten van cannabinoïden Δ(9)-tetrahydrocannabinol, Δ(9)-tetrahydrocannabinolzuur en cannabidiol in door MPP+ aangetaste muriene mesencefalische culturen. Fytomedicine: internationaal tijdschrift voor fytotherapie en fytofarmacologie, 19(8-9), 819-824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002
11. Palomares, B., Ruiz-Pino, F., Garrido-Rodriguez, M., Eugenia Prados, M., Sánchez-Garrido, M. A., Velasco, I., Vazquez, M. J., Nadal, X., Ferreiro-Vera, C., Morrugares, R., Appendino, G., Calzado, M. A., Tena-Sempere, M., & Muñoz, E. (2020). Tetrahydrocannabinolzuur A (THCA-A) vermindert adipositas en voorkomt metabole ziekte veroorzaakt door door dieet veroorzaakte obesitas. Biochemische farmacologie, 171, 113693. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2019.113693
12. Nadal, X., Del Río, C., Casano, S., Palomares, B., Ferreiro-Vera, C., Navarrete, C., Sánchez-Carnerero, C., Cantarero, I., Bellido, M. L., Meyer, S., Morello, G., Appendino, G., & Muñoz, E. (2017). Tetrahydrocannabinolzuur is een krachtige PPARγ-agonist met neuroprotectieve activiteit. British Journal of Pharmacology, 174(23), 4263-4276. https://doi.org/10.1111/bph.14019
13. Wakshlag, J. J., Schwark, W. S., Deabold, K. A., Talsma, B. N., Cital, S., Lyubimov, A., Iqbal, A., & Zakharov, A. (2020). Farmacokinetiek van cannabidiol, cannabidiolzuur, Δ9-tetrahydrocannabinol, tetrahydrocannabinolzuur en verwante metabolieten in het serum van honden na toediening van drie orale vormen van hennep-extract. Frontiers in veterinaire wetenschap, 7, 505. https://doi.org/10.3389/fvets.2020.00505