Che cos’è il THCA? Scopri i suoi effetti

L’acido tetraidrocannabinolico, meglio conosciuto come THCA, è un composto presente nella pianta di cannabis che offre una serie di proprietà e potenziali benefici terapeutici diversi dalla sua controparte più famosa, il tetraidrocannabinolo (THC).

Oggi su Cannactiva ti spieghiamo cos’è il THCA, esaminando la sua origine, la sua sintesi e come si differenzia dagli altri cannabinoidi come il cannabidiolo (CBD) e il THC.

Che cos’è il THCA?

Il THCA è un cannabinoide precursore del THC, che si trova nelle piante di cannabis grezze, cioè senza combustione o prima del calore.

Le varietà di cannabis più ricche di THCA sono quelle con un alto contenuto di THC, poiché il THCA è la forma in cui il THC si trova nella cannabis. La concentrazione esatta può variare a seconda della coltura e delle condizioni di coltivazione.

Il THCA non è psicoattivo, cioè non induce l’effetto euforico tipico del THC.

Formula del THCA

La formula chimica del THCA è C22H30O4.

Trasformazione del THCA in THC

Il THC si trova nella pianta di cannabis sotto forma di THCA. Si dice che il THCA sia la forma “inattiva” del THC, perché è il suo precursore.

Il THCA si trasforma in THC quando viene applicato il calore. Ad esempio, quando si accende una canna.

Il THCA viene convertito in THC quando viene riscaldato attraverso un processo chiamato decarbossilazione, come quando si fuma o si vaporizza la cannabis. Pertanto, quando si accende uno spinello di cannabis, il calore converte il THCA in THC psicoattivo.

Mentre il THCA non ha alcuna psicoattività, il THC produce effetti mentali.

Questa trasformazione del THCA in THC avviene in modo efficace anche quando si vaporizzano o si cucinano gli edibles a base di marijuana (1).

Sebbene il THCA venga convertito in THC dal calore applicato nella lavorazione della marijuana per il consumo, questo processo è parziale. La ricerca ha dimostrato la presenza di THCA nei fluidi corporei, come il sangue e l’urina dei consumatori di marijuana (2).

Origine e sintesi del THCA

Il THCA viene prodotto naturalmente nella cannabis, in particolare nei tricomi ghiandolari, quei piccoli cristalli che ricoprono le foglie e i fiori della pianta, attraverso una reazione enzimatica che lo produce dall’acido cannabigerolico (CBGA).

Estrazioni di THCA

L’ottenimento di estratti di THCA prevede metodi di estrazione con solvente e di cristallizzazione. Inizialmente si utilizza un solvente come il butano, il propano o la CO2 per ottenere un prodotto concentrato di cannabinoidi e terpeni.

Successivamente, attraverso tecniche di purificazione e separazione, il solvente viene rimosso e si ottengono i concentrati di THCA. Questo concentrato viene sottoposto a un processo di cristallizzazione per formare cristalli di THCA, chiamati diamanti di THCA quando sono nella loro forma più pura.

I cristalli vengono separati dalla “salsa di terpeni”, ottenendo estratti puri ricchi di THCA o il cannabinoide isolato, pronti per essere consumati tramite vaporizzazione, dabbing o incorporati in edibles e prodotti topici.

Differenze tra THCA, CBD e THC

Il THCA non è psicoattivo e non interagisce con i recettori CB1 del cervello come il THC, quindi i suoi effetti sono diversi. Il THCA si trova nella cannabis che non è stata bruciata o riscaldata e ha proprietà terapeutiche uniche.

Il THC è un altro principio attivo della cannabis che produce euforia e altri effetti psicoattivi. A differenza del THCA, il THC attiva direttamente i recettori CB1 nel cervello.

Il CBD (cannabidiolo) è un altro cannabinoide non psicoattivo con un’ampia gamma di applicazioni terapeutiche, che si distingue dal THCA per la sua struttura chimica e i suoi effetti sull’organismo.

Come si assume il THCA?

Il THCA si trova nella forma grezza della pianta di marijuana. Quando viene consumato, sotto forma di vaporizzazioni di cannabis o spinelli, il THCA viene convertito in THC dopo il riscaldamento della cannabis, lasciando solo tracce di THCA nel prodotto finale.

Oltre alle gemme, un’altra forma di consumo molto diffusa sono i diamanti di THCA o i cristalli di THCA puro, destinati al consumo vaporizzato o fumato (dove il THCA verrà convertito in THC psicoattivo). Tuttavia, questo prodotto è legale solo nei paesi in cui la marijuana è legalizzata, ad esempio in alcuni stati degli USA.

Le gomme al THCA sono disponibili sul mercato anche in alcuni paesi in cui è legale aggiungere cannabinoidi ai prodotti commestibili (non nell’UE).

Effetti del THCA sul sistema endocannabinoide

Il THCA interagisce con il sistema endocannabinoide in modo diverso dal THC. Sebbene non si leghi in modo significativo ai recettori CB1 o CB2, può influenzare il sistema endocannabinoide e altri percorsi cellulari grazie alla sua struttura molecolare unica.

Sebbene il THC eserciti il suo effetto psicoattivo legandosi ai recettori CB1 (3), si ipotizza che anche il THCA possa interagire con questi recettori, tuttavia non si sa perché il THCA non produca la sensazione di “sballo” (4).

Benefici del THCA: la ricerca attuale

Le ricerche attuali indicano che il THCA ha il potenziale per essere utile nella gestione di varie condizioni, come infiammazioni, malattie neurodegenerative, nausea e alcuni tipi di cancro. Tuttavia, sono necessari studi clinici per approfondire la comprensione dell’utilità e dell’efficacia terapeutica del THCA.

Studi in coltura cellulare (in vitro) suggeriscono che il THCA ha proprietà utili per alleviare alcuni disturbi. Questi includono potenziali effetti antinfiammatori (5), antiemetici (6), antitumorali (7, 8), immunomodulanti (9) e neuroprotettivi (10).

Inoltre, è stato osservato che il THCA può migliorare i sintomi legati alla sindrome metabolica legata all’obesità (11) e offrire protezione al cervello attivando i recettori coinvolti nella protezione dei neuroni (12).

Effetti collaterali del THCA

Poiché il THCA non è psicoattivo, si ritiene che abbia meno effetti collaterali rispetto al THC. Tuttavia, le reazioni individuali possono variare e sono necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno i possibili effetti negativi.

Il consumo di concentrati, cristalli o diamanti di THCA produrrà gli stessi effetti negativi del THC, poiché il THCA viene convertito in THC per riscaldamento. Questo vale quando i cristalli di THCA vengono vaporizzati, fumati o cucinati, producendo effetti mentali o psicoattivi e possono portare a effetti collaterali simili a quelli del THC, come vertigini, secchezza delle fauci, stanchezza e alterazioni della percezione e dell’umore.

Uno studio ha suggerito che è importante considerare che l’assorbimento e l’eliminazione del THCA possono essere significativamente diversi da quelli del THC. Sono state riportate concentrazioni ematiche di THCA comparativamente più elevate rispetto al THC quando entrambi sono stati somministrati in quantità uguali agli animali in studi preclinici (13).

THCA in Spagna: è legale?

In Spagna, il THCA non è regolamentato in modo specifico, ma qualsiasi prodotto che può essere convertito in THC, come il THCA, rientra nella normativa generale sulla cannabis. Ciò significa che la loro vendita è illegale. Lo stesso vale per gli altri paesi dell’UE.

Conclusione

Il THCA è il precursore cannabinoide del THC, il componente psicoattivo della marijuana, la sostanza illegale più conosciuta al mondo. Gli usi e i potenziali benefici del THCA rappresentano un’interessante area di ricerca. La sua natura non psicoattiva lo rende un composto promettente per alleviare una vasta gamma di condizioni mediche. Pertanto, il suo potenziale terapeutico verrà scoperto poco a poco, man mano che la comprensione scientifica della cannabis continuerà a evolversi. Da Cannactiva, continueremo a informarti su queste e altre notizie dal mondo della cannabis. A presto!

Riferimenti

1. Moreno-Sanz G. (2016). Siete in grado di superare l’Acid Test? Revisione critica e nuove prospettive terapeutiche dell’acido delta-9-tetraidrocannabinolico A. Cannabis e ricerca sui cannabinoidi, 1(1), 124-130. https://doi.org/10.1089/can.2016.0008
2. Jung, J., Kempf, J., Mahler, H. e Weinmann, W. (2007). Rilevamento dell’acido Delta9-tetraidrocannabinolico A nell’urina e nel siero umano mediante LC-MS/MS. Journal of mass spectrometry : JMS, 42(3), 354-360. https://doi.org/10.1002/jms.1167
3. Ketcherside, A., Noble, L. J., McIntyre, C. K., & Filbey, F. M. (2017). Interazione tra il gene del recettore 1 dei cannabinoidi e l’uso di cannabis sulla densità dei recettori CB1. Cannabis and cannabinoid research, 2(1), 202-209. https://doi.org/10.1089/can.2017.0007
4. Rosenthaler, S., Pöhn, B., Kolmanz, C., Huu, C. N., Krewenka, C., Huber, A., Kranner, B., Rausch, W. D., & Moldzio, R. (2014). Le differenze nell’affinità di legame dei recettori di diversi fitocannabinoidi non spiegano i loro effetti sulle colture di cellule neurali. Neurotossicologia e teratologia, 46, 49-56. https://doi.org/10.1016/j.ntt.2014.09.003
5. Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Valutazione degli effetti di inibizione della cicloossigenasi di sei principali cannabinoidi isolati dalla Cannabis sativa. Biological & pharmaceutical bulletin, 34(5), 774-778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774
6. Rock, E. M., Kopstick, R. L., Limebeer, C. L., & Parker, L. A. (2013). L’acido tetraidrocannabinolico riduce il vuoto condizionato indotto dalla nausea nei ratti e il vomito nel Suncus murinus. British journal of pharmacology, 170(3), 641-648. https://doi.org/10.1111/bph.12316
7. De Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2013). I cannabinoidi non-THC inibiscono la crescita del carcinoma prostatico in vitro e in vivo: effetti pro-apoptotici e meccanismi sottostanti. British journal of pharmacology, 168(1), 79-102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
8. Ligresti, A., Moriello, A. S., Starowicz, K., Matias, I., Pisanti, S., De Petrocellis, L., Laezza, C., Portella, G., Bifulco, M., & Di Marzo, V. (2006). Attività antitumorale dei cannabinoidi vegetali con particolare attenzione all’effetto del cannabidiolo sul carcinoma mammario umano. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 318(3), 1375-1387. https://doi.org/10.1124/jpet.106.105247
9. Verhoeckx, K. C., Korthout, H. A., van Meeteren-Kreikamp, A. P., Ehlert, K. A., Wang, M., van der Greef, J., Rodenburg, R. J., & Witkamp, R. F. (2006). Gli estratti di Cannabis sativa non riscaldati e il suo composto principale THC-acido hanno potenziali proprietà immuno-modulanti non mediate dai recettori CB1 e CB2. Immunofarmacologia internazionale, 6(4), 656-665. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.10.002
10. Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Effetti dei cannabinoidi Δ(9)-tetraidrocannabinolo, acido Δ(9)-tetraidrocannabinolico e cannabidiolo in colture mesencefaliche murine colpite da MPP+. Phytomedicine : rivista internazionale di fitoterapia e fitofarmacologia, 19(8-9), 819-824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002
11. Palomares, B., Ruiz-Pino, F., Garrido-Rodriguez, M., Eugenia Prados, M., Sánchez-Garrido, M. A., Velasco, I., Vazquez, M. J., Nadal, X., Ferreiro-Vera, C., Morrugares, R., Appendino, G., Calzado, M. A., Tena-Sempere, M., & Muñoz, E. (2020). L ‘acido tetraidrocannabinolico A (THCA-A) riduce l’adiposità e previene la malattia metabolica causata dall’obesità indotta dalla dieta. Farmacologia biochimica, 171, 113693. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2019.113693
12. Nadal, X., Del Río, C., Casano, S., Palomares, B., Ferreiro-Vera, C., Navarrete, C., Sánchez-Carnerero, C., Cantarero, I., Bellido, M. L., Meyer, S., Morello, G., Appendino, G., & Muñoz, E. (2017). L’acido tetraidrocannabinolico è un potente agonista PPARγ con attività neuroprotettiva. British journal of pharmacology, 174(23), 4263-4276. https://doi.org/10.1111/bph.14019
13. Wakshlag, J. J., Schwark, W. S., Deabold, K. A., Talsma, B. N., Cital, S., Lyubimov, A., Iqbal, A., & Zakharov, A. (2020). Farmacocinetica del cannabidiolo, dell’acido cannabidiolico, del Δ9-tetraidrocannabinolo, dell’acido tetraidrocannabinolico e dei relativi metaboliti nel siero dei cani dopo la somministrazione di tre forme orali di estratto di canapa. Frontiers in veterinary science, 7, 505. https://doi.org/10.3389/fvets.2020.00505